Ожидание близкой беды еще в начале княжения Ивана III привело новгородские умы и нервы в напряженное состояние; это напряжение обнаруживалось в пророчествах о близкой судьбе города. В новгородском монастыре на подгородном урочище Клопске в 40-х годах XV столетия подвизался блаженный Михаил, известный в наших святцах под именем Клопского. В 1440 году посетил его местный архиепископ Евфимий. Блаженный сказал владыке: "А сегодня радость большая в Москве". – "Какая, отче, радость?" – "У великого князя московского родился сын, которому дали имя Иван; разрушит он обычаи Новгородской земли и принесет гибель нашему Городу". Незадолго до падения Новгорода с далекого острова Белого моря пришел в Новгород основатель Соловецкого монастыря преподобный Зосима ходатайствовать пред властями о нуждах своей обители. Пошел он и к боярыне Марфе Борецкой, вдове посадника, пользовавшейся большим влиянием в новгородском обществе; но она не приняла старца и велела холопам прогнать его. Уходя со двора надменной боярыни, Зосима покачал головой и сказал спутникам: "Придут дни, когда живущие в этом дворе не будут ступать по нему ногами своими, когда затворятся его ворота и не отворятся более и запустеет этот двор", что и случилось, прибавляет жизнеописатель преподобного Зосимы. Марфа после одумалась, узнав, как радушно новгородские бояре принимают обиженного ею пустынника. Она усердно просила Зосиму прийти к ней и благословить ее. Зосима согласился. Марфа устроила для него обед со знатными гостями, первыми новгородскими сановниками, вождями литовской партии, душой которой была Марфа. Среди обеда Зосима взглянул на гостей и вдруг с изумлением молча опустил глаза в землю. Взглянув в другой раз, он опять сделал то же; взглянул в третий раз – и опять, наклонившись, покачал головой и прослезился. С той минуты он не дотронулся до пищи, несмотря на просьбы хозяйки. По выходе из дому ученик Зосимы спросил его, что значило его поведение за столом.

Зосима отвечал: "Взглянул я на бояр и вижу – некоторые из них без голов сидят". Это были те новгородские бояре, которым Иван III в 1471 году после Шелонской битвы велел отрубить головы как главным своим противникам. Задумав передаться литовскому королю, новгородцы выпросили себе у него в наместники подручника его, князя Михаила Олельковича. Готовилась борьба с Москвой. Посадник Немир, принадлежавший к литовской партии, приехал в Клопский монастырь к упомянутому блаженному Михаилу. Михаил спросил посадника, откуда он. "Был, отче, у своей пратещи (тещиной матери)". – "Что у тебя, сынок, за дума, о чем это ты все ездишь думать с женщинами?" "Слышно, – сообщил посадник, – летом собирается идти на нас князь московский, а у нас есть свой князь Михаил". "То, сынок, не князь, а грязь, – возразил блаженный, – шлите-ка скорее послов в Москву, добивайте челом московскому князю за свою вину, а не то придет он на Новгород со всеми силами своими, выйдете вы против него, и не будет вам божьего пособия, и перебьет он многих из вас, а еще больше того в Москву сведет, а князь Михаил от вас в Литву уедет и ни в чем вам не поможет". Все так и случилось, как предсказал блаженный.